La isla de Anguila, famosa por sus playas y paisajes idílicos, esconde un rico patrimonio cultural que fusiona tradiciones británicas con influencias caribeñas. Sus habitantes celebran un estilo de vida relajado y auténtico, transmitiendo de generación en generación costumbres y valores arraigados. 

La rica herencia africana de Anguila es el pilar de su identidad cultural. La fe, la familia y las celebraciones son valores fundamentales que guían la vida de los anguillianos. Figuras como James Ronald Webster, el Padre de la Nación, son recordadas con profundo respeto, al igual que las fechas clave de su historia: el Día de Anguilla, que conmemora el inicio de su lucha por la independencia, y el Día de la Emancipación, que celebra la abolición de la esclavitud. Estos eventos históricos han moldeado el carácter de la isla y son una fuente de orgullo para su gente.

Como nación fuertemente vinculada al mar, la isla se destaca por su industria naval. Las regatas,  son una de las expresiones culturales más evidentes y una pasión nacional. Estos eventos se celebran durante todo el año, pero el más importante tiene lugar el Día de Anguilla, cuando las embarcaciones, adornadas con pinturas, compiten en Sandy Ground, una zona costera de la isla e importante punto de anclaje de barcos y yates, con restaurantes, bares y una animada vida nocturna.

 Para los visitantes que buscan conocer el destino en profundidad, los festivales culturales de la isla son la puerta de entrada al rico patrimonio local. Durante estos eventos, la gente puede experimentar diversos aspectos esenciales de la vida isleña, como su historia, música, danza y gastronomía. El Festival de Verano, que se celebra cada año entre julio y agosto, es un ejemplo de celebración exuberante. Durante 10 días, la isla se transforma en un gran carnaval caribeño, con desfiles callejeros, bailes y actuaciones musicales. El acontecimiento es una celebración del fin de la esclavitud en el Caribe británico y una oportunidad para que visitantes y lugareños se reúnan en vibrantes festejos.

Otro acontecimiento es el Festival del Mar, que se celebra anualmente durante la Semana Santa en Island Harbour, pueblo pesquero y uno de los catorce distritos de Anguilla, situado en la costa este de la isla. Esta celebración honra la profunda relación del destino con el océano y su biodiversidad marina. 

La gastronomía de Anguilla  conocida como “capital culinaria del Caribe”,  ofrece una rica variedad de platos basados en ingredientes locales, como mariscos frescos y productos de granja. Los visitantes pueden seguir explorando la ruta culinaria local durante el mayor festival gastronómico anual del Caribe, que reúne a chefs y productores locales para crear una celebración de los sabores de la isla. En 2025, el festival tendrá lugar entre el 30 de abril y el 3 de mayo. 

La música desempeña un papel fundamental y es una de las más vibrantes del Caribe. Las noches en la isla se llenan a menudo de los ritmos del calipso, el reggae y otras expresiones musicales caribeñas. 

Las galerías de arte locales, como Pineapple Gallery, exponen una gran variedad de obras, desde esculturas de madera hasta pinturas contemporáneas. Muchos de los trabajos han sido creados por artistas locales y de todo el Caribe, lo que refleja la diversidad y creatividad de la isla. La Pineapple Gallery, en particular, posee una gran colección de arte haitiano, que aporta una perspectiva única al panorama artístico de la región.

La literatura también es un campo destacado, y los escritores anguilanos obtienen reconocimiento por sus obras. El Departamento de Juventud y Cultura de Anguilla apoya a los autores locales y organiza eventos como el Festival Literario de Anguila, que se celebra anualmente en mayo. Estas actividades dejan ver la importancia de la cohesión social en el contexto cultural de Anguilla.